Село основано в середине XVIII века крестьянами слободы Бутурлиновки, откуда они выселились из-за недостатка земли. Одним из первых среди переселенцев был крестьянин Василий Петрович Кучерявый, родившийся в 1738 году, по имени которого хутор и получил своё название. Он поставил свою хату у лога в верховьях речки Осередь.
Село входило в вотчину графов Бутурлиных и относилась к Васильевской волости. В 1839 году кучеряевцы за большой выкуп получили свободу от крепостной зависимости у графини А. А. Бутурлиной. В 1855 году в селе построена Предтеченская деревянная церковь, которая на данный момент не сохранилась.
В мае 1917 года крестьяне села участвовали в переделе земли. Советская власть в селе была провозглашена в начале 1918 года, с 5 по 13 октября того же года в районе села шли упорные бои с красновцами. Белоказачьим войскам противостояли интернациональный батальон, Кексгольмский и 5-й Заамурский полки 3-й Воронежской пехотной дивизии. В январе 1919 года красновцы были выбиты из Кучеряевки. Осенью 1919 года село ненадолго заняли деникинцы. 20 ноября того же года белый были выбиты из Кучеряевки кавалерийской дивизией М. Ф. Блинова.
В 1922 году село подверглось нападению банды Фоменко. Бандиты захватили, пытали, а потом и убили красного командира, коммуниста М. Г. Чумакова, бывшего на побывке в родном селе, председателя волисполкома Я. В. Гуренко, комиссара И. А. Коржова.
Во время коллективизации образовано несколько колхозов. В 1950-е годы они объединились в один колхоз «Ленинское знамя».
За годы Великой Отечественной войны на фронт ушло 560 кучеряевцев, из них 256 погибли. В 1975 году в их честь в центре села воздвигнут памятник.